En liga, jugó 24 partidos y anotó 5 goles. En la temporada 2000-01, Sheva anotó 24 goles en 34 partidos de liga, y 14 goles en 29 partidos en la 2001-02, pero eso no le bastó al Milan para alzarse con algún trofeo. En su primera temporada con el Milan, logró anotar 24 goles en la Serie A en 32 partidos, convirtiéndose en el máximo anotador de esa temporada. En esta temporada, Shevchenko volvió a la cima del fútbol continental, al anotar el penalti decisivo en la final de la Champions en el estadio Old Trafford de Mánchester contra uno de sus rivales históricos, la Juventus.
